Nació en Montevideo, Uruguay. Inició su carrera en 1977 con el trío MonTRESvideo y luego integró el grupo Baldío. Desde 1984 desarrolla una extensa trayectoria como solista, con más de quince discos editados. Compone música para cine y realiza arreglos para diversos artistas. Su repertorio es interpretado por diferentes músicos entre los que destacan Jorge Drexler, Rubén Rada y Julieta Venegas. 

Debutó en 1977 con el trío Montresvideo y en 1982 se integró al grupo Baldío. En 1984 comenzó su carrera como solista, como parte de la tradición de artistas singulares e irrepetibles, como Eduardo Mateo y Eduardo Darnauchans, con quienes también trabajó. Además de su trayectoria como intérprete, se ha desempeñado como arreglador y productor, y ha actuado en escenarios tanto nacionales como internacionales. En 2003, fue elegido Mejor Solista Internacional por la edición argentina de la revista Rolling Stone. 

Además de su faceta como intérprete, Cabrera se destaca como productor y compositor de música para cine. Su obra lo consagra como uno de los referentes más importantes de la canción uruguaya y una figura clave en la música del Río de la Plata.